Oriundo de Montemor-o-Velho, Diogo de Azambuja nasceu em 1432. Com apenas dezassete anos, sob o pendão do Duque de Coimbra, acompanhou seu pai, Jorge de Azambuja, ao trágico campo de Alfarrobeira. Vencido, ausentou-se para o estrangeiro permanecendo largo tempo em Castela e depois alguns anos na corte de Borgonha, junto da Duquesa D. Isabel de Portugal mãe de Carlos o Temerário.
Mais tarde, regressou a Portugal e acompanhou D. Afonso V na tomada de Arzila. Em 1474, tomou parte na batalha de Toro e em muitos outros recontros. Em reconhecimento de tantos serviços foi admitido no Conselho do monarca e agraciado com as comendas de Cabeço de Vide e Alter Pedroso, da Ordem de Avis. D. João II confiou-lhe o comando geral da expedição que colonizou todo o território que depois se chamou de S. Jorge da Mina, onde construiu uma importante fortaleza. No reinado de D. Manuel II, entrou vitorioso em Safim.
Já no fim da sua vida, regressou a Montemor em 1508 e fundou um mosteiro de eremitas de Santo Agostinho perto da casa onde nascera, com a invocação de Nossa Senhora dos Anjos. A data do seu falecimento varia de autor para autor, sendo referido, umas vezes, o ano de 1518, outras vezes 1521/24.
Na fotografia, túmulo de Diogo da Azambuja, Convento de Nossa Senhora dos Anjos.
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